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Seit 1870 ist die Familie Losi, eine alte Winzerfamilie im Chianti, bestrebt, qualitativ hochwertige Weine zu produzieren, bis sie zu Befürwortern des Chianti Classico wird und seinen großen Aufstieg zum Ruhm teilt. Der damalige Familienoberhaupt Emilio Losi war sensibel für das, was in diesen Jahren des Wandels geschah. Er widmete sich der Weinherstellung nach den neuen, vom Markt vorgegebenen Regeln. Und Tranquillo, der sich als Mezzadro (Sharecropper) speziell dem Anbau von Weinreben und Olivenbäumen auf den Farmen Fontino und Querciavalle in der Nähe des Klosters Chartreuse in Pontignano widmete.
1954 kaufte Tranquillo Losi die Farmen Fontino und Querciavalle und gründete die heutige Azienda Agricola Weingut Losi. Zusammen mit seinen drei Söhnen Carlo, Emilio und Alfiero leiteten sie das Unternehmen in den Anfangsjahren.
1963 wurden die Losi Mitglieder des Chianti Classico Weinkonsortiums und begannen mit der Abfüllung mit ihrer eigenen Marke. Die beiden Cousins Pietro und Paolo setzten die Arbeit ihrer Eltern fort und gaben der Produktion mit erheblichen Investitionen eine interessante Richtung: Qualität und Typizität miteinander zu verbinden.
1998 kaufte die Familie Losi das Anwesen Pontignanello und im selben Jahr begann Riccardo, Pietros erst achtzehnjähriger Sohn, bei der Firma zu arbeiten.
Im Jahr 2005 begann seine Schwester Valeria im Familienunternehmen, den Vertrieb mit internationalen Märkten zu entwickeln.
Die Familie Losi hat ihren Chianti Classico Querciavalle erstmals mit Jahrgang 1969 in Flaschen abgefüllt und schafft es bis heute, die traditionelle und authentische Weinkultur des Chianti über fünf Generationen hinweg zu bewahren. In den 90er Jahren erwarb die Familie auch Weinberge von Nachbarn, die zum Chianti Classico Pontignanello und Il Brunone führten.